2019年蒙特卡洛大师赛展开了男单首轮的蒙特米击较量，迪米特洛夫以7-5/6-4击败了意大利帅哥贝雷蒂尼，卡洛取得红土赛季开门红。大师单迪大利蒂尼

　　迪米在春季硬地赛受伤病困扰，赛男帅哥表现平平，败意贝雷来到红土赛季，蒙特米击蒙特卡洛是卡洛他的第一站，首轮对手是大师单迪大利蒂尼意大利人贝雷蒂尼，这是赛男帅哥两人首次交手。

　　首盘比赛，败意贝雷迪米略显慢热，蒙特米击纠结之后首个发球局还是卡洛被破发，不过保加利亚人在第4局实现回破，大师单迪大利蒂尼将比分追至2-2，赛男帅哥此后两人各自保发，败意贝雷追至4-4，第9局迪米挽救破发点保发，随后贝雷蒂尼在非保不可的一局里送出盘点，不过他依靠发球化解，5-5平后，迪米继续施压，贝雷蒂尼没能顶住，迪米7-5拿下首盘。

　　第二盘，两人在开局互换发球局，战至1-1，随后迪米特洛夫的发挥渐入佳境，表现越来越稳定，贝雷蒂尼的发球局则多次出现险情，意大利新星也是多次化解，不过在第10局自己毫无退路的一局里，他没能守住，迪米破发后6-4拿下第二盘，晋级次轮。